Partimos de Alcázar de San Juan, dejando el torreón del Gran Prior, construido en el siglo XIII en dirección a los humedales de las Lagunas de Villafranca de los Caballeros y, desde allí, subiendo en dirección noroeste nos acercamos hasta la imponente plaza Mayor de Tembleque, una de las plazas más pintorescas y reconocibles, emblema del barroco popular del siglo XVII. Dando un salto en el tiempo, tomamos dirección sur hasta avistar el Cerro Calderico, en Consuegra, y su famosa crestería de molinos de viento y el majestuoso Castillo de Consuegra, con más de ochocientos años de antigüedad. Enfilamos al oeste para llegar a Mora, municipio que conserva restos de pinturas rupestres en los dos cerros que forman su antiguo paisaje moracho. Y más allá, Toledo. Una antigua ciudad ubicada en una colina sobre las llanuras manchegas, capital de la región, es conocida por los monumentos medievales árabes, judíos y cristianos en su ciudad antigua amurallada. Al sur de Toledo, Guadamur, con su impresionante castillo de más de seiscientos años de historia. Y, para finalizar esta ruta, nos acercamos hasta Orgaz, donde su castillo nos recuerda historias de señores y condes.